Стили привязаны к смыслам и через них – к эмоциям. Смотрите смысл, социальное наполнение времени, ищите "свое" – и обыгрывайте его элементы.
Общее правило: чтобы не выглядеть старомодно, используйте отдельные элементы эпохи, а не total look, сочетая их с современными вещами.